2019年7月1日,肯巴-沃克已经和波士顿凯尔特人队达成一份4年1.41亿美元的合同。
2019年7月7日,波士顿凯尔特人官方宣布,球队将通过先签后换送出特里-罗齐尔和一个受保护的次轮签得到黄蜂队的肯巴-沃克和一个未来受保护的次轮签。
2019年11月10日,凯尔特人以135-115大胜马刺。肯巴-沃克上场32分钟,20投9中,三分10投4中,得到26分5篮板8助攻1抢断1盖帽。
2019年12月10日,凯尔特人主场110-88击败骑士。肯巴-沃克全场出战29分钟,得到22分7助攻2篮板1封盖。本场比赛,沃克的正负值创造了本赛季球队新高,达到了+32。
2020年1月24日,NBA官方宣布肯巴-沃克入选2019-20赛季全明星东部首发阵容。
2020年9月2日,凯尔特人以102-99战胜猛龙,系列赛大比分2-0领先。肯巴-沃克上场38分钟,18投6中,得到17分6篮板4助攻。数据媒体StatMuse统计,沃克效力于黄蜂期间,8个赛季总共只取得3场季后赛胜利。而在凯尔特人,他已经随队取得了6场胜利。
2020年12月1日,凯尔特人官方更新了肯巴-沃克等人的伤情,沃克在休赛期接受了左膝干细胞注射,正处于一个为期十二周的康复活动中。
2021年1月18日,凯尔特人以75-105惨败于尼克斯。肯巴-沃克伤愈回归,完成赛季首秀。本场比赛,沃克上场20分钟,13投3中,其中三分球8投1中,罚球3罚2中,得到9分3篮板4助攻3抢断。
2021年2月27日,凯尔特人以118-112战胜步行者。肯巴-沃克出战33分钟,19投10中,其中三分球10投4中,罚球8投8中,得到32分3篮板6助攻1抢断。本场的32分创下了个人赛季新高。
2021年3月1日,凯尔特人主场111-110战胜奇才。肯巴-沃克出战32分钟,17投7中,其中三分球7投3中,罚球5投4中,得到21分5篮板8助攻2抢断。本场的8助攻创下了个人赛季新高。
2021年5月6日,凯尔特人客场以132-96大胜魔术。肯巴-沃克18投11中,三分球9中6,罚球5中4,得到32分3篮板4助攻1抢断。加上这6记三分,沃克生涯常规赛三分命中数来到1579记,超越特雷沃-阿里扎(1577记),升至NBA历史第31位。
2021年5月19日,凯尔特人以118-100击败奇才。肯巴-沃克出战34分钟,24投10中,得到29分7篮板2助攻2抢断1盖帽。
2021年6月10日,根据BR记者Farbod Esnaashari的报道,多位消息人士透露,肯巴-沃克和凯尔特人都希望在这个休赛季分道扬镳。
尼克斯时期
2021年6月18日,凯尔特人将肯巴-沃克和首轮第16顺位选秀权以及2025年的次轮签送至俄克拉荷马雷霆队,换回艾尔-霍福德,摩西-布朗和2023年次轮。
2021年8月4日,肯巴-沃克同意和雷霆达成买断。
2021年8月7日,雷霆队官方宣布,球队正式裁掉了后卫肯巴-沃克。
2021年8月12日,纽约尼克斯队官方宣布,球队正式签下肯巴-沃克。
2021年10月21日,肯巴-沃克迎来尼克斯队生涯常规赛首秀,出场35分钟32秒,得到10分8篮板3助攻1抢断。
2021年11月30日,据报道,肯巴-沃克已经跌出球队轮换。
2021年12月19日,肯巴-沃克将重返球队轮换阵容。同日,尼克斯以107-114不敌凯尔特人。肯巴-沃克出战37分钟,20投8中,其中三分球11投5中,罚球10投8中,得到29分6篮板3助攻。本场的29分创下了个人赛季新高。
2021年12月27日,肯巴-沃克当选第十周的东部周最佳球员。
2022年2月24日,尼克斯队与肯巴-沃克达成一致,后者将缺席本赛季剩余所有赛程。
活塞时期